1968 - Orfeu
C'est alors qu'il rencontre Arnaldo Trindade, directeur du label Orfeu. Celui-ci lui propose un salaire mensuel de $15.000 en échange d'un album par an: la collaboration apportera 11 albums et la quasi intégralité de la discographie de José Afonso.. Et c'est ainsi qu'en 1968 se fait l'entrée en studio pour enregistrer Cantares de Andarilho. Ce disque sera donc le premier d'une série d'enregistrements qui emmèneront la musique portugaise jamais atteints. Ce disque marque aussi le début de la collaboration de José Afonso avec trois personnalités qui l'accompagneront jusqu'à la fin de la carrière. Il y a Rui Pato, guitariste, Moreno Pinto, ingénieur du son, et José Santa-Bárbara, graphiste. Ce quatuor se retrouvera sur quasiment toute la discographie de Zeca: à l'écriture, à la composition, à l'enregistrement, à la création des visuels et des pochettes.
Parmi les titres les plus importants de Cantares de Andarilho, nous retrouvons Vejam Bem. A l'origine composé pour le film O Anúncio, le titre se transformera en l'un des hymnes des années 70, à côté des Os Vampiros, Trova do Vento que Passa et bien sûr Grandola Vila Morena.
